С юности он пристрастился к алкоголю, и это наложило отпечаток на всю его дальнейшую жизнь. Писатель Энтони Кронин, его частый собутыльник, написал об их совместных похождениях книгу «Дело нешуточное: жизнь и времена Флэнна О'Брайена». Он пишет, что, когда в Дублине изменили время закрытия кабаков, О'Нолан этого не заметил, ибо всегда бывал пьян задолго до закрытия. Это, однако, не помешало ему не только удержаться на службе, но и вести под псевдонимом Майлз на Гопалин еженедельную юмористическую колонку в газете «Айриш тайме».

13 марта 1939 г. Брайен О'Нолан выпустил под псевдонимом Флэнн О'Брайен книгу «В Плывут-Две-Птицы», признанную позже шедевром экспериментальной литературы. Книга вызвала похвалы Грэма Грина, Джойса и Беккета, но не была принята критикой и читателями, и лишь в 1951 г. в США состоялось ее второе рождение.

В том же 1939 г. О'Брайен начал писать «Третьего полицейского». На роман у него ушло десять лет. Рукопись была отправлена в издательство «Лонгманз», но была отклонена. По предложению Уильяма Сарояна О'Брайен попытался опубликовать книгу в США (под названием «Адская карусель»), однако ею не заинтересовалось ни одно американское издательство. Не в силах признаться друзьям, что роман всюду отвергнут, О'Брайен сказал, что потерял единственный экземпляр рукописи и не может ее восстановить.

Книга была опубликована лишь в 1967 г., через год после смерти О'Брайена, и принесла писателю всемирную славу.