В следующем году возле Ривза появилась новая красотка - Дженнифер Сайм. Они познакомились, когда та работала ассистенткой певца-монстра Мерилина Мэнсона, на одной из вечеринок, устроенной группой Ривза "Dog Stars". С ней Кину зашел еще дальше. В июле 1999 года он потряс общественность заявлением, что Дженнифер ждет от него ребенка. Роды должны были состояться в январе 2000 года, и молодые, зная, что родится девочка, уже и имя ей подобрали - Ава Арчер Сайм-Ривз. Однако буквально за неделю до родов Дженнифер почувствовала, что ребенок перестал шевелиться. УЗИ показало, что девочка умерла в утробе матери, а причиной смерти стал тромб в пуповине. После этой трагедии молодые на какое-то время разошлись.

Последний успешный фильм с участием Кину Ривза - блокбастер "Матрица", который вышел на экраны в 2000 году. Его успех вдохновил создателей на продолжение и в скором времени зрителей ожидает встреча с "Матрицей-2" и "Матрицей-3". Кстати, после выхода первой "Матрицы" в прессу просочились сведения о том, что партнерша Ривза по фильму Кэри Энн Мосс стала его любовницей. На самом деле любовницей Ривза оставалась Дженнифер Сайм, с которой он вновь начал встречаться во время работы над "Матрицей". Молодые всерьез обсуждали возможность пожениться, но трагедия помешала им осуществить эти планы: 1 апреля 2001 года Дженнифер погибла. Это произошло в 6.20 утра, когда подруга Ривза ехала на своем "Гранд-Чероки" на работу (она являлась исполнительным директором одной из звукозаписывающих компаний). На одном из участков трассы Дженнифер внезапно потеряла управление автомобилем и врезалась в три припаркованные на стоянке машины. Джип перевернулся несколько раз, и, поскольку его хозяйка не была пристегнута ремнем безопасности, ее смерть наступила практически мгновенно.