Восстановление порядка в Германии позволило императору после окончания шестилетнего перемирия в 1183 году добиться от ломбардских городов больших уступок, закрепленных в Констанцском мирном договоре. Пышно отпраздновав в Майнце опоясывание мечом своих старших сыновей Генриха и Фридриха, Барбаросса в 1184 году в шестой раз отправился в Италию, на сей раз с миром. Во время этой поездки молодой король Генрих VI сыграл в Милане свадьбу с Констанцией, наследницей Сицилийского королевства, и был коронован ломбардской короной.

Спустя короткое время печальные новости пришли из Святой земли: Саладин, султан Египта, после победы при Хаттине захватил в 1187 году Иерусалим. Старый Барбаросса решил лично принять участие в крестовом походе и начал кампанию в 1189 году, не дожидаясь английского и французского королей, которые в этот период враждовали друг с другом. По старой дороге вдоль Дуная и Моравы крестоносное войско добралось до Филиппополя, где вынуждено было зазимовать из-за недружественных действий византийцев.

В следующем году крестоносцы переправились через Геллеспонт, разбили султана Коньи и захватили его столицу, после чего добрались до Киликии. Здесь Барбаросса утонул в реке Салеф. Его сын, герцог Фридрих Швабский, двинулся во главе армии дальше в Антиохию, где чума свела многих в могилу. Остатки крестоносцев добрались до Акки, где скончался и их новый предводитель, успев перед этим создать Тевтонский рыцарский орден. Только теперь в Палестину прибыли англичане и французы, которые и продолжили Третий крестовый поход.

Стоило Барбароссе покинуть Германию, как Генрих Лев в нарушение данной клятвы вернулся из Англии. Одновременно после смерти норманнского короля Вильгельма II престол Сицилии опустел. Генрих VI немедленно отправился в Рим и вынудил папу короновать его императорской короной. После этого он начал кампанию против Танкреда, племянника Вильгельма II, занявшего сицилийский трон. Однако осаду Неаполя пришлось прервать из-за начавшейся лихорадки, к тому же супруга императора в результате предательства попала в руки врага. В итоге первый итальянский поход Генриха VI завершился полной неудачей.

Генрих Лев и другие князья, недовольные императором из-за того, что он предпочитал опираться на министериалов, всерьез думали об избрании нового короля. Генрих VI в ответ заключил союз с Францией, чтобы создать противовес Вельфам, опиравшимся на Англию. Император объявил врагом Империи английского короля Ричарда Львиное Сердце. Последний попытался, возвращаясь из крестового похода, незамеченным пробраться через германскую территорию. Однако в районе Вены его узнали, и герцог Леопольд взял его в плен и передал в 1193 году в руки императора. Генрих VI сполна использовал этот счастливый случай. Ричард согласился выплатить огромный выкуп за свою свободу и признать себя вассалом императора. Союз Вельфов с Англией распался, а Генрих Лев вскоре умер.

В 1194 году скончался и Танкред, и Генрих VI вторично отправился в Италию. Он без особого труда захватил королевство норманнов. Теперь его власть распространялась на территорию от берегов Северного и Балтийского морей до Сицилии. Эта территория состояла из трех разных частей: немецкого ленного государства, в котором духовные князья вновь заняли первое место после короля, ломбардского королевства, в котором городские свободы и права монарха находились в шатком равновесии, и норманнской монархии с ее абсолютизмом. Во всех частях своих владений Генрих VI опирался на немецких министериалов, некоторых из них он даже сделал в Италии герцогами и маркграфами. Английский король был ленником императора, и ту же участь последний готовил французскому королю. Арабские правители Северной Африки платили Генриху VI дань, его ленником признал себя правитель Кипра, даже Византия вынуждена была в 1196 году согласиться на большие ежегодные выплаты.

Генрих VI сосредоточил в своих руках больше власти, чем любой из его предшественников. В такой ситуации он попытался сделать свой престол наследственным и объединить Империю с Сицилийским королевством. Сопротивление князей вынудило его временно отказаться от этого плана, чтобы добиться избрания своего двухлетнего сына Фридриха на немецкий престол. Это произошло во Франкфурте в 1196 году; император тем временем в третий раз отправился в Италию, чтобы начать новый крестовый поход. Он подавил с безжалостной жестокостью мятеж сицилийского дворянства и уже собирался последовать на корабле за своим войском в Палестину, когда внезапно умер в Мессине в 1197 году. Похоронили его в сицилийской столице Палермо, и вместе с ним оказалась похоронена императорская власть.

Собор в Палермо, где упокоился Генрих VI, представлял собой в архитектурном отношении смесь мавританских и византийских мотивов с норманнско-французскими. В Германии в это время все еще преобладал романский стиль, в котором были возведены соборы Вормса и Трира и замок Вартбург. В Северной Франции в последней трети XII века уже распространился готический стиль (Нотр-Дам был заложен в 1163 году). Вскоре он пришел и в Германию; завершенные в XIII веке соборы Бамберга, На-умбурга и Лимбурга относятся к переходной эпохе между двумя стилями.

Время поздних Штауфенов и междуцарствие

Как и после смерти Оттона II, наследником Империи стал трехлетний ребенок. Однако враждебная позиция архиепископа Адольфа Кельнского не позволяла сохранить для мальчика трон. Поэтому сторонники Штауфенов избрали на престол брата Генриха VI, герцога Филиппа Швабского. Адольф Кельнский, который пекся в первую очередь об интересах своего города (на тот момент крупнейшего в Германии) и потому поддерживал вельфско-английскую партию, организовал избрание на престол второго сына Генриха Льва и короновал его в Аахене под именем Оттона IV.

Так в Германии появились два конкурирующих короля. Чтобы привлечь новых сторонников и вознаградить старых, они раздавали имперские земли направо и налево. Именно в этот момент на папский престол вступил блистательный Иннокентий III (1198–1216). Полный высоких помыслов, но в то же время хитрый и лукавый, он быстро установил контроль над Римом и Центральной Италией. Констанция, скончавшаяся в 1198 году, сделала его регентом в Апулии и Сицилии, опекуном малолетнего Фридриха II. Чтобы никто не мешал ему в Италии, папа воздерживался от вмешательства в борьбу между двумя королями, а когда пришло время делать выбор, предпочел в 1201 году поддержать Оттона как более слабого. С этого момента могущество Оттона начало расти. В 1203 году на его сторону перешли богемский король Оттокар I и тюринг-ский ландграф Герман, превративший свой двор в Вартбурге в центр немецкой рыцарской поэзии.

В 1201 году начался Четвертый крестовый поход. Однако выгоду от него получила не Церковь, а Венеция, для которой крестоносцы в качестве платы за переправу завоевали город Зару в Далмации. Далее по настоянию короля Филиппа они отправились в Константинополь, чтобы посадить на престол его тестя, императора