Главнокомандующий финской армией Маннергейм решил заменить Эстермана командующим 3-м корпусом Хейнриксом. Так как отношения между Маннергеймом и Эстерманом с началом войны не стали лучше, Маннергейм даже не вызвал того для разговора. Он просто сказал Хейнриксу, что Эстерман отстраняется от командования Карельской армией по состоянию здоровья. Став генерал-лейтенантом, Хейнрикс вернулся на фронт и, поспешив к Эстерману, обнаружил, что тот жив, здоров и полон энергии. Передав приказ Маннергейма, Хейнрикс стал руководить действиями Карельской армии.

Эстерман, который был вынужден подчиниться приказу главнокомандующего, отправился в отпуск «по состоянию здоровья».

После окончания советско-финляндской войны Хуго Эстерман был назначен на должность генерального инспектора сухопутных войск, которую он когда-то занимал.

Осенью 1940 года генерал-лейтенант Эстерман был назначен военным атташе при посольстве Финляндии в Берлине. Он выступал за тесные контакты, в том числе и военные, с Германией, страной, где началась его военная карьера. Вскоре он стал представителем финского командования при ОКВ.

Зная о сложных отношениях между ним и Маннергеймом, а также полностью доверяя Эстерману, Гитлер всерьез подумывал в конце Второй мировой войны устроить в Финляндии переворот, чтобы сместить Маннергейма. Правда, у немцев уже для этого не было сил, да и Эстерман вряд ли бы согласился прийти к власти таким путем, так что эта операция так и осталась только в проекте и на бумаге.

В 1946 году генерал-лейтенант Хуго Эстерман вышел в отставку и отошел от активной политической жизни. После отставки он жил в собственном поместье, где и скончался в середине 1970-х годов.