По рекомендации одного из членов военной комиссии при ЦК ПСР в отряд была введена Фани Каплан, которая «…прониклась мыслью о необходимости террора». В мае 1918 г. она приехала из Крыма в Москву, где и вступила в контакт с руководителями ЦК Партии социал-революционеров. Каплан, как «внушающая опасность в смысле возможности с её стороны неорганизованного самочинного выступления», была рекомендована Семенову.

Согласно показаниям Григория Семенова на процессе правых эсеров в 1922 г., слежка за В. И. Лениным дала мало результатов. Но из газет стало известно, что на пятничных митингах в районах обычно выступает в числе других ораторов и Ленин. Чтобы не упустить удобного случая, Семенов разбил Москву на четыре района, в каждый из которых было назначено по одному исполнителю: Коноплева, Козлов, Усов и Каплан. Семенов настаивал, чтобы среди исполнителей были рабочие, каковыми и являлись Козлов и Усов. Боевики, дежурившие на каждом мало-мальски заметном митинге, должны были при приезде Ленина поставить в известность районного исполнителя, которому следовало незамедлительно прибыть в указанное место. Усов в пятницу, предшествовавшую покушению на Ленина, мог выстрелить в него на митинге в Алексеевском народном доме, но стрелять так и не решился, найдя этому и оправдание, и объяснение. В частности, он сказал, что был неуверен в том, что ЦК признает акт партийным делом. Семенов исключил Усова из состава исполнителей, оставив, однако, в своем отряде. В следующую пятницу, 30 августа 1918 г., Каплан, находившаяся у завода «Михельсона», была поставлена в известность о приезде Ленина старым боевиком-эсером Новиковым, пришла на митинг и стреляла в него.

В ходе процесса, однако, не была предпринята попытка внести полную ясность в организацию покушения на Ленина. И обвинители, и обвиняемые (в ходе процесса им было предоставлено право задавать вопросы таким же, как и они сами, обвиняемым) прошли мимо ряда показаний, в том числе и Семенова, и боевиков из его отряда, которые не проясняли ситуацию, а вызывали новые вопросы. Как можно было поручить организацию террористических актов группе случайно подобранных лиц, не имевших опыта проведения таких актов, более того, не имевших опыта обращения с оружием?

В этой связи подруга Семенова Л. Коноплева говорила: «Я никогда в этой области не работала». Ее только в феврале начали обучать стрельбе из револьвера, а Каплан и этому и не пытались обучить. Как можно было возложить организацию терактов на лиц, недавно оказавшихся в Москве и совершенно не знавших города? Почему Семенов согласился включить в состав отряда совершенно не подготовленную, больную, полуслепую женщину, которая лишь недавно приехала в Москву? Разве достаточно было того факта, что Каплан (как и Коноплева) была на каторге, что её характеризовали как «старую революционерку и надежного партийного товарища» и что она имела «…твердое намерение совершить террористический акт против Ленина»? Наверное, для Семенова, именно этот фактор имел первостепенное значение при подборе участников центрального боевого отряда, а профессионализм, умение обращаться с оружием было вторично. Главное было иметь мужество нажать на курок револьвера, чего боевик Усов так и не отважился сделать. Видимо, только единицы готовы были принести себя в жертву идее. Удивительно, что группа дилетантов вообще могла осуществить подобное покушение. Видимо, во многом сказалась личность Семенова, который сумел объединить одиночек, и действовал автономно, на свой страх и риск.

В ночь с 5 на 6 сентября 1918 была сделана попытка организации покушения на Л. Д. Троцкого. Предполагалось, что поезд Троцкого отправится с Казанского вокзала. В этой связи Коноплева дежурила на вокзале и при встрече с Троцким должна была стрелять в него. В противном случае в Подмосковье, у станции Томилино, предполагалось произвести взрыв поезда – бросить под поезд «бомбу» при прохождении его через мост. Исполнительницей теракта опять-таки должна была выступить женщина-каторжанка Иванова. Однако покушение на Троцкого осуществить не удалось, так как поезд Троцкого отправился из Москвы не с Казанского, а с Нижегородского вокзала.

После покушения на В. И. Ленина эсеровские боевики под руководством Семенова провели в октябре 1918 экспроприацию в 9-м почтовом отделении г. Москвы. Было похищено 150 тыс. рублей.

Арестован сотрудниками военного контроля Наркомвоена (22.10.1918). Пытался бежать, был пойман. Обратился с просьбой о помиловании к В. И. Ленину и Ф. Э. Дзержинскому. Выпущен на поруки А. С. Енукидзе.

Арестован сотрудниками военного контроля Наркомвоена (22.10.1918). Как позднее оказалось, задержание было во многом случайным, так как явных улик в отношении Семенова тогда еще не было. Он пытался бежать, ранив двух конвоиров, но был схвачен. В тюреме руководитель эсеровских боевиков содержался до апреля 1919. Он обратился с просьбой о помиловании к В. И. Ленину и Ф. Э. Дзержинскому и был выпущен на поруки по ходатайству А. С. Енукидзе, в то время секретарь Президиума ВЦИК. Судя по всему, в период тюремного заключения этот бесстрашный человек провел переоценку ценностей и осознанно взял на себя ряд обязательств перед советской властью. Семенова, человека сильной воли, не дорожившего своей жизнью, сломать и заставить сотрудничать с властью было нельзя. В одной из архивных справок утверждается, что в 1919–1921 гг. Семенов «работал по линии ВЧК». После его выхода из тюрьмы теракты и «эксы» в Москве прекратились.

С 1919 по декабрь 1920 г. Г. И. Семенов уже выступал в качестве одного из активистов группы меньшинства ПСР – «Народ» (меньшинство партии социалистов-революционеров – МПСР), не порывая со своим прошлым. входил в отряд М. А. Гинзбурга (Магессера), уполномоченный оргбюро МПСР на Южном фронте. Во время наступления А. И. Деникина в 1919 МПСР мобилизовала своих членов в Красную армию. По ряду позиций группа меньшинство ПСР поддерживала большевиков, но выступала против «красного» террора. Именно в этот же период Семенов выдвинул предложение о совершении теракта против Колчака, которое было принято ЦК ПСР. После появившейся информации о планируемой встрече Колчака с Деникиным в Самаре, Семенов предложил готовить теракт сразу против двух руководителей Белого движения. Однако на этот раз покушение на Деникина не нашло поддержки в ЦК партии эсеров, а подготовка покушения против Колчака была отложена.

В июле 1920 в ходе успешного наступления частей Южного фронта вглубь территории Польши Г. И. Семенов был командирован группой меньшинства ПСР (по крайней мере, так это выглядело внешне) в РВС Западного фронта. Перед ним ставилась задача: «Во время войны с Польшей установить связь и ознакомиться с работавшей в тылу нашей армии савинковской организации, а также и для военной подрывной работы по ту сторону фронта». Речь шла о руководимом Б. В. Савинковым «Народном союзе защиты родины и свободы». Самого Савинкова Семенов знал еще по работе в старой армии. В Польшу за линию фронта Семенова и его жену, Наталью Богданову, выводил начальник разведывательного отделения штаба Западного фронта и уполномоченный РВС по ведению секретной работы А. А. Мазалов.